CICLODEXTRINAS

Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos y se forman en algunos procesos de degradación del almidón. A veces también son llamadas cicloamilosas.

Son estables en disoluciones neutras y básicas pero se degradan lentamente con un pH ácido.

Empiezan a descomponerse por encima de los 200 °C.

Estructura de las Ciclodextrinas

Fueron aisladas por primera vez en 1891 por Villiers y Schardinger.

En los últimos años se ha notado un número creciente de artículos científicos que se ocupan de ellas y se han patentado diversas aplicaciones ya que presentan un exterior hidrofílico y una cavidad interior hidrofóbica donde pueden acoger moléculas orgánicas no polares.

Nomenclatura

Según el número de unidades de glucosa que forman la ciclodextrina esta se nombra con una letra griega diferente:

α-Ciclodextrina: n = 6 moléculas de glucosa 

β-Ciclodextrina: n = 7 moléculas de glucosa 

γ-Ciclodextrina: n = 8 moléculas de glucosa 

δ-Ciclodextrina: n = 9 moléculas de glucosa.

En la bibliografía se describen ciclodextrinas hasta con 17 unidades de glucosa pero no tienen importancia económica ya que los homólogos superiores son difíciles de separar y sus propiedades como huésped de moléculas orgánicas son malas.

Síntesis

Las ciclodextrinas se obtienen en la degradación enzimática del almidón. (el almidón más utilizado como materia prima es el del maíz)

Las enzimas utilizadas se llaman ciclodextrin-glicosil-transferasas (CGT-asas). Están presentes en diversos microorganismos. Hoy en día las enzimas se obtienen con procesos de tecnología genética a partir de organismos genéticamente modificados.

El principal propósito en la síntesis de las ciclodextrinas es obtener un producto uniforme que contenga el máximo porcentaje del número de moléculas de glucosa ya que las aplicaciones dependen mucho del tamaño de la cavidad.

Aplicaciones

Las ciclodextrinas se utilizan en la industria farmacéutica para aumentar la solubilidad de algunos fármacos en agua. Las moléculas del principio activo se incluyen en la cavidad y pueden ser transportadas por la ciclodextrina hasta el lugar de su actuación. Además las protegen del oxígeno y de la radiación UV y las liberan uniformemente sobre un tiempo prolongado.

Otra aplicación es la formulación de algunos ambientadores donde atrapan algunas de las moléculas que provocan los malos olores.

En química analítica se utilizan ciclodextrinas y derivados para preparar columnas capilares en separaciones cromatográficas de enantiómeros debido a sus propiedades quirales.

Otras aplicaciones: Modelos enzimáticos, catalizadores, alimentos y cosmética, pesticidas, biotecnología.

Caracterización

• Espectroscopía de infrarrojo 
• Difracción de Rayos X
• Calorimetría diferencial de vacío
• Resonancia magnética nuclear
• Curvas de solubilidad

http://depa.fquim.unam.mx/liberacion/pdf/cds.pdf

http://www.laboratoriouniversal.com/biblioteca/ciclodextrinas.pdf